杜月笙 ，作为上海滩青帮的一代传奇大佬，一生堪称传奇。作为一位见惯大风大雨的黑帮大佬，杜月笙平日很少会为什么事情动容， 喜怒常常不形于色 ，谁也看不透他的心思。然而，据杜月笙女儿回忆，在得知国民党军统特务头子戴笠坠机身亡之后，杜月笙大受打击，情绪非常崩溃，失态的几乎要 崩溃跳楼 ，可见杜月笙与戴笠关系匪浅。
那么，戴笠之于杜月笙，究竟意味着什么？他的死为何会让一个黑帮大佬崩溃失态于此种地步？国民党军统特务为何会与上海滩青帮大佬产生纠葛？一切的一切，都要从 戴笠的一场豪赌 开始说起......
年少落魄翻身做大佬
1888年，杜月笙出生于江苏省川沙厅的一户普通人家，他出生所在地的川沙厅，在日后便成为了上海市冉冉升起的 浦东新区 。杜月笙童年坎坷不幸， 四岁丧母、六岁丧父 ，与外祖母相依为命，日子过得十分艰难。为谋生计，杜月笙只上了半年私塾便 辍学 了，辍学后的日子也并不好过，杜月笙甚至一度沦落到 街头乞讨 的地步。
生活所迫，杜月笙染上了 赌博偷窃 的恶习，成为了街头的 流氓混子 ，一路流浪到上海滩。在上海滩，他投靠亲戚得以在一家水果铺做学徒，结果不到半年就被老板轰出了门。在此之后，杜月笙又给肉铺打下手，结果又因赌博被停了生意，还得了两个诨名：「 水果月生」「蜡光月生」 。
最终，做惯了偷窃赌博的杜月笙因为在码头抢劫敲诈的手段十分熟稔，得以被十六铺码头一个青帮大佬 陈世昌看中收入门下 ，杜月笙就此跻身青帮一流。不过此时的杜月笙，还只能算是上海滩黑社会里的一位 无名小卒 。真正让杜月笙在青帮里混出头来的「贵人」，还是当时上海滩的另一位「大佬」 黄金荣 。
经陈世昌弟兄的介绍，杜月笙得以到黄金荣家里做杂务，因灵活的头脑和八面玲珑的为人处世得到了黄金荣夫妇的赏识。在获得黄金荣老婆林桂生的信任后，杜月笙便鼓动林桂生以黄金荣的名义入股一家贩卖鸦片的工资， 帮助黄金荣夫妇赚得了两百万元。
黄金荣夫妇大喜过望，当即奖励杜月笙五万元，并将杜月笙作为自己的「 财经顾问」 ，不但让他来接收运销鸦片的业务，还将法租界三大赌场之一的「 公兴俱乐部」经营权 交给杜月笙。杜月笙由此迎来了自己人生中的第一笔金，并一路扩展业务，将产业做大做强，不到一年就混成了 上海烟土行业的首脑， 杜月笙之名开始在上海滩打响。
偶遇戴笠一场豪赌
1921年，正值杜月笙旗下 赌馆在上海滩遍地开花 、赚得盆满钵满之时，而此时的戴笠还只是如同当年杜月笙一般的 街头混混 。但是与杜月笙的盲赌不同的是，戴笠凭借着一手 高超的赌技 ，得以在赌场里混得风生水起，屡战屡胜，赢得大笔钱财。
戴笠「 屡战屡胜」 自然就动了赌场其它人的蛋糕，一些看他不爽的人便站出来挑衅他，说他作弊出老千，要求他 把赢的钱交出来，否则不放他走 。戴笠佯装生气，当即将事情闹大，要求让 老板来评评理 。凑巧的是，这家赌场的老板正是 杜月笙。
杜月笙听闻戴笠赌技超乎常人，顿生好奇，便同意亲自见他一面，看看这人究竟在耍什么把戏。谁料戴笠在见到杜月笙之后，丝毫没有慌乱，当着他的面将自己的高超赌技 毫无保留地展示了一遍 ，杜月笙自然看出其中门道，也更是看中了戴笠的 胆识和手段 ，认为此人大有作为，便放他一马，还与他成为了 结拜兄弟。
但是戴笠的志向并不仅限于此，他很快便考上了 黄埔军校 ，却面临着 没钱交学费 的窘境，就连此前豪赌赢得的钱财也早就被他挥霍殆尽。杜月笙一向 惜才 ，得知此事以后，不但为他 垫了学费 ，还每个月给他 五十块的大洋 接济他，表示自己愿意资助他，让他成就一番大事业。
胸怀大志的戴笠对此感动不已，顿时感觉自己就像 千里马遇上伯乐 ，对杜月笙充满了 知遇之恩 。他更是发誓自己一定要 闯出一番名堂。 而戴笠也确实实现了自己的理想抱负，深谙人情世故的他很快便成为蒋介石的心腹，混上了 国民党军统军特务头子 的位置，成为了 蒋介石的佩剑、中国的盖世太保。
与此同时，重情重义的戴笠也不忘报答杜月笙的知遇之恩，在飞黄腾达以后，时常利用自己的政治地位给杜月笙的黑色产业 提供坚固的政治庇护 。与此同时，戴笠有些白道上的事情不方便动手，杜月笙也会动用黑道力量出手帮戴笠解决。就这样，戴笠便与杜月笙 强强联手，在上海滩称霸一方。
在与戴笠的互相成就之下，杜月笙名气越来越大，成为了比肩黄金荣、张啸林的 上海滩三大巨头 ，迎娶当时名噪一时的 京剧名伶姚玉兰 ，并生下了 爱女杜美如 。抗战全面爆发时，杜月笙还与戴笠联手创办了著名的「 苏浙别动队 」，动员上海青年参加抗日，共同为抗日做出了不小的贡献。
戴笠之死令杜月笙崩溃欲绝
戴笠为蒋介石瞻前马后、替他除掉了所有的心头大患、 居功至伟 ，却也给自己 树敌良多 。更奈何蒋介石也 逐渐对戴笠失去信任 。所以，在多方势力的联手之下，一场恨不能 将戴笠除之而后快 的阴谋开始暗中酝酿......
1946年3月17日，戴笠乘坐美国最新型的DC-47军用运输机从青岛出发飞往上海，飞机原定上午十一时起飞，却延误了45分钟才正式起飞。到达上海机场后， 正值倾盆大雨， 戴笠又命飞机飞往南京。动身之前， 杜月笙忽然打电话 劝他天气不好， 让他不要再飞 ，但是戴笠因 赶时间 便没有听杜月笙的话，而是坚持起飞，最终在 板桥镇以南的岱山坠毁 ，机毁人亡。
据杜美如回忆，一向沉稳的父亲在得知戴笠身亡的消息之后，不禁 痛哭出声 ，崩溃地躺在床上流泪，嘴里不停地说 「完了...完了...」 。杜月笙的儿子杜维善更是表示，这是他见过 父亲哭得最厉害的一次 。当时杜月笙在一座七层楼高的大楼之中，杜月笙情绪几乎失控， 好几次想要拉开窗户从七楼跳下去 ，但都被家人拦了下来。
此后，杜月笙很久都没有从悲痛的情绪之中缓过神来，他时常向身边人念叨： 戴笠飞机失事不是天气的原因，而是有人在背后操纵。 杜月笙所言非虚，据【杜月笙全传】记载，到1945年底，戴笠势力已经凝聚了 125万人 之众，被蒋介石视为极大威胁。于是，蒋介石立即成立小组开始制定 「肢解」军统系 的计划。
而戴笠出事前在上海停靠期间，上海滩「万事通」的杜月笙正是得到了有人将加害戴笠的消息，才打电话去提醒戴笠，可惜劝诫未能成功，戴笠难逃一死。正如杜月笙所感慨的那样： 「这是要赶尽杀绝不给人留一点希望呀！」
作为戴笠的 至交好友和政治盟友 ，杜月笙与戴笠就如同 绑在一条绳上的蚂蚱 ，戴笠都已经性命不保，杜月笙未来的好日子是否也即将到头了呢？所以，在戴笠死后不久，杜月笙就携全家早早逃到香港， 在香港度过余生。
杜月笙与戴笠，都是 出身贫寒却有青云之志 ，也都因跟错了老蒋，最终导致一个机毁人亡、一个客死他乡，实在是让人嗟叹。
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