胡若愚的一生可謂高開低走，在民國早年，他靠著敢打敢闖的性格迅速崛起，成為西南地區的梟雄，他的威望甚至一度壓過了雲南王龍雲。然而在1928年之後，他因為對局勢判斷失誤，接連犯下大錯，最終一點點丟掉了手中的權勢，淪為一個籍籍無名的「邊緣人」。解放戰爭末期，他在與解放軍的對抗中遭遇大敗，他麾下的部隊幾乎被全殲，而他本人也被流彈打死，下場可謂淒慘。
胡若愚出身地主家庭，自幼過著優渥的生活，八歲那年，他開始跟著私塾先生識字、讀書，十三歲那年，他進入西式高等小學學習，期間接觸到了孫先生的「三民主義」，並為之深深折服，不久之後，他便秘密加入革命黨，開始從事反清鬥爭。1910年，他棄文從武，投考雲南某軍校，1911年，他參加了昆明起義，連同一眾革命同誌推翻了雲南封建政權，轉而建立了民主政府。
1914年，他被保送到大名鼎鼎的雲南陸軍講武堂進修，次年，他順利完成了學業，遂被分派到滇軍某部擔任見習連長，護國戰爭期間，他率部在滇東迎戰北洋軍，並憑借出色的指揮技巧大勝對方，取得了從戎以來的「開門紅」。戰後，他受到唐繼堯的大力提拔，先後任主力部隊團長、旅長，一時威震雲南。
1927年，胡若愚為了進一步攫取權勢，公然舉兵發動了一場政治事變，驅逐了唐繼堯，自任雲南省政府主席。但他這個省主席的位置還沒坐穩，便又遭到龍雲、盧漢的聯合攻擊，而他又因為戰略上的失誤被打的節節敗退，最終不得不主動離開雲南，前往四川投靠川軍首領劉湘。
此後幾年時間，胡若愚像是無根浮萍一般，先後和黔系軍閥、桂系軍閥有過交往，一直寄人籬下，過著仰人鼻息的生活。一直到抗戰爆發後，他才重新獲得東山再起的機會，1938年，他被調到第三集團軍擔任參謀長，曾參與指揮過著名的上高會戰和長沙保衛戰，兩度重創日軍，取得了史無前例的大勝。1942年，他又轉往蘭州負責編組、訓練新軍，支援山西、河南的抗日工作。
抗戰結束後，胡若愚以年事已高為由，主動申請結束部隊，轉往行政部門任職。1948年，國民政府舉行了所謂的「總統大選」，期間胡若愚顯得格外活躍，他四處奔走為李宗仁拉選票，最終促使李當上了副總統。1949年初，蔣介石在輿論的聲討中被迫下野，李宗仁升任民國代總統，其為了盡快鞏固自身權勢，開始大肆提拔親信，培植自己的私人勢力。
胡若愚作為李宗仁的鐵桿支持者，自然免不了被委以重任，已經久疏戰陣的他被重新安排到國軍11兵團任副司令，主要負責防守衡陽到梧州一線。1949年中旬，解放軍四野進入湘西，對衡陽發動了極為猛烈的進攻，國民黨軍一觸即潰，迅速向廣西境內逃竄，胡若愚眼看大勢已去，慌忙放棄衡陽，倉促向桂東南退卻。
當年11月下旬，胡若愚在白崇禧的命令下，與岑溪一帶重新建立防線，希望能擋住勢如破竹的解放軍。可此時國民黨軍已經成驚弓之鳥，根本無心戀戰，加之胡若愚自己指揮不當，部隊很快便被解放軍擊潰，官兵們死得死、降得降。而胡若愚本人在化妝逃跑的過程中，不慎被流彈擊中要害，當場身亡。
戰後，解放軍出於對死者的尊重，為胡若愚收殮了遺體，將他安葬在一處山清水秀的山坡上，90年代，他的遺骨又被遷往一處革命陵園安置。曾經和胡若愚是死對頭的龍雲，後來脫離了國民黨陣營，加入了紅色陣營，1952年，他被毛主席欽點為國防委副主席，享受省部級高幹待遇，1962年，他因為心臟病不幸離世，時年六十八歲。
和胡若愚關系匪淺的白崇禧，執意跟著蔣介石去台灣，結果後來遭到了暗算，不明不白的死在了家中；至於李宗仁，他在國民黨敗亡後，只身前往美國定居，1965年，在周總理的一再邀請下，他回歸大陸，並被安排到中央人民政府任職。動蕩爆發後，李宗仁受到沖擊，心理、生理均遭到巨大損害，好在周總理最終出面保護了他，他這才免於繼續受到迫害，1969年，他因為呼吸系統疾病在北京不幸病逝，時年七十八歲。
