1932年，杜月笙搖響了梅蘭芳家的電話：你和小冬的事我已聽說，不管怎樣，你應給個三五萬分手費吧，梅蘭芳猶豫不決，並不想給這個錢，但杜月笙接下來的一番話令他後背發涼，乖乖湊足4萬元。
孟小冬是杜月笙的五姨太，在年齡上兩人有24歲的差距。
眾所周知，杜月笙是上海灘的三巨頭之一，手中掌握著龐大金錢和手下，沒有遇到孟小冬之前，杜月笙已經有了四個姨太太。
孟小冬的出生也是不簡單，從祖父那一代開始，孟家就開始從事京劇演員工作，因此受到家中長輩的影響，孟小冬也是繼承了下去，開始走藝術路線。
其實，孟小冬在12歲的一次表演上，就見過杜月笙，只不過當時的她年齡小，很多事情都不知道而已，反之，杜月笙就是因這一次的見面，就深深的記住了台上的孟小冬。
後來，因表演的原因，孟小冬不斷的來往北京和天津等地，就是這種生活下，孟小冬認識了丈夫「梅蘭芳」，兩人自從認識之後，很快便走到了一起，經常攜手出行在公共場所，還一起出演了不少的電影。
可婚後的梅蘭芳不知道怎麽想的，居然在生活上限制了孟小冬，還說什麽：「你要是一直在外露面，其他人會怎麽想，難道是我不能養活你，需要你去掙錢養家麽？」
導致了孟小冬和梅蘭芳之間有了嫌隙，回想當初梅蘭芳答應孟小冬的條件：「你放心，我會對你好的，日後你跟家中其他夫人同一水平，不分高低貴賤。」這句話，終究是梅蘭芳違背了。
1930年的時候，梅蘭芳的親人去世，那個時候的孟小冬並不知道這個訊息，要不是保姆的透露，孟小冬還被蒙在鼓裏，不管現在和梅蘭芳之間的關系如何，出於禮節問題，孟小冬必須參加。
可梅蘭芳的原配夫人卻出面，將孟小冬攔了下來，和原配夫人的對峙中，孟小冬才反應過來，梅蘭芳至始至終都沒有在她的家人面前提過自己，沒有讓自己入梅家的族譜。
經歷過此事之後，孟小冬徹底對梅蘭芳寒了心，為了不讓梅蘭芳繼續傷害自己，孟小冬把自己關了起來，很長一段時間都沒有出門過，甚至連續兩天的時間，沒有吃過一粒米和過一次水。
如果孟小冬想要改變現況，必須和梅蘭芳解除婚姻，所以，在【大風報】的記者提議下，孟小冬決定找一位律師來幫助自己，隨後，孟小冬前往了上海。
奇怪的是孟小冬沒有去律所，而是聯系了昔日姐妹「姚玉蘭」，也就是杜月笙的四姨太，以姚玉蘭如今的地位，想找到一位好律師是不難的，可她了解清楚孟小冬的遭遇後，並沒有去幫忙找律師，而是換了另一種方式。
在姚玉蘭的眼裏，打官司太耗時間，還不一定能取得成功，因此姚玉蘭認為最好的辦法則是，讓杜月笙出面解決。
當杜月笙知道後，心裏很是開心，畢竟孟小冬離開梅蘭芳，意味著自己有了機會，要是處理好這件事，還能在孟小冬心裏留下一個好印象。
迫不及待的杜月笙，立即給梅蘭芳打去了座機：「梅大老板，我知道你和小冬鬧了矛盾，不如讓按照我說的，給小冬四萬經濟補償，將這件事盡快圓過去，不然時間一長，對你和她都不好，畢竟現在的梅家遭遇了一些變故。」
梅蘭芳沒有反對杜月笙這個建議，可四萬塊錢還是有些多了，後來，杜月笙得知梅蘭芳的想法之後，表示：「簡單，你要是能立馬簽訂離婚手續，我可以借你一部份，等你什麽時候還過來了，在給我。」
就這樣，梅蘭芳簽訂了離婚手續，他和孟小冬徹底沒有了關系，後來的杜月笙開始了追求之路，其實，姚玉蘭是知道杜月笙心思的，在她的參與下。
孟小冬和杜月笙走在了一起，兩人之間整整十幾年都沒有舉辦婚禮，直到1949年，杜月笙帶所有家眷前往香港時，孟小冬拽住了杜月笙：「此去，我是以女朋友的身份還是妻子呢？」
最終，在孟小冬的要求下，在到達香港之後，杜月笙補辦了婚禮，不久之後，孟小冬生下了一女兒。
自此，孟小冬和杜月笙徹底有了奠定了羈絆，從某種方面來講，杜月笙的確是孟小冬人生中的溫暖港灣。
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