杜月笙 ，作為上海灘青幫的一代傳奇大佬，一生堪稱傳奇。作為一位見慣大風大雨的黑幫大佬，杜月笙平日很少會為什麽事情動容， 喜怒常常不形於色 ，誰也看不透他的心思。然而，據杜月笙女兒回憶，在得知國民黨軍統特務頭子戴笠墜機身亡之後，杜月笙大受打擊，情緒非常崩潰，失態的幾乎要 崩潰跳樓 ，可見杜月笙與戴笠關系匪淺。
那麽，戴笠之於杜月笙，究竟意味著什麽？他的死為何會讓一個黑幫大佬崩潰失態於此種地步？國民黨軍統特務為何會與上海灘青幫大佬產生糾葛？一切的一切，都要從 戴笠的一場豪賭 開始說起......
年少落魄翻身做大佬
1888年，杜月笙出生於江蘇省川沙廳的一戶普通人家，他出生所在地的川沙廳，在日後便成為了上海市冉冉升起的 浦東新區 。杜月笙童年坎坷不幸， 四歲喪母、六歲喪父 ，與外祖母相依為命，日子過得十分艱難。為謀生計，杜月笙只上了半年私塾便 輟學 了，輟學後的日子也並不好過，杜月笙甚至一度淪落到 街頭乞討 的地步。
生活所迫，杜月笙染上了 賭博偷竊 的惡習，成為了街頭的 流氓混子 ，一路流浪到上海灘。在上海灘，他投靠親戚得以在一家水果鋪做學徒，結果不到半年就被老板轟出了門。在此之後，杜月笙又給肉鋪打下手，結果又因賭博被停了生意，還得了兩個諢名：「 水果月生」「蠟光月生」 。
最終，做慣了偷竊賭博的杜月笙因為在碼頭搶劫敲詐的手段十分熟稔，得以被十六鋪碼頭一個青幫大佬 陳世昌看中收入門下 ，杜月笙就此躋身青幫一流。不過此時的杜月笙，還只能算是上海灘黑社會裏的一位 無名小卒 。真正讓杜月笙在青幫裏混出頭來的「貴人」，還是當時上海灘的另一位「大佬」 黃金榮 。
經陳世昌弟兄的介紹，杜月笙得以到黃金榮家裏做雜務，因靈活的頭腦和八面玲瓏的為人處世得到了黃金榮夫婦的賞識。在獲得黃金榮老婆林桂生的信任後，杜月笙便鼓動林桂生以黃金榮的名義入股一家販賣鴉片的薪資， 幫助黃金榮夫婦賺得了兩百萬元。
黃金榮夫婦大喜過望，當即獎勵杜月笙五萬元，並將杜月笙作為自己的「 財經顧問」 ，不但讓他來接收運銷鴉片的業務，還將法租界三大賭場之一的「 公興俱樂部」經營權 交給杜月笙。杜月笙由此迎來了自己人生中的第一筆金，並一路擴充套件業務，將產業做大做強，不到一年就混成了 上海煙土行業的首腦， 杜月笙之名開始在上海灘打響。
偶遇戴笠一場豪賭
1921年，正值杜月笙旗下 賭館在上海灘遍地開花 、賺得盆滿缽滿之時，而此時的戴笠還只是如同當年杜月笙一般的 街頭混混 。但是與杜月笙的盲賭不同的是，戴笠憑借著一手 高超的賭技 ，得以在賭場裏混得風生水起，屢戰屢勝，贏得大筆錢財。
戴笠「 屢戰屢勝」 自然就動了賭場其它人的蛋糕，一些看他不爽的人便站出來挑釁他，說他作弊出老千，要求他 把贏的錢交出來，否則不放他走 。戴笠佯裝生氣，當即將事情鬧大，要求讓 老板來評評理 。湊巧的是，這家賭場的老板正是 杜月笙。
杜月笙聽聞戴笠賭技超乎常人，頓生好奇，便同意親自見他一面，看看這人究竟在耍什麽把戲。誰料戴笠在見到杜月笙之後，絲毫沒有慌亂，當著他的面將自己的高超賭技 毫無保留地展示了一遍 ，杜月笙自然看出其中門道，也更是看中了戴笠的 膽識和手段 ，認為此人大有作為，便放他一馬，還與他成為了 結拜兄弟。
但是戴笠的誌向並不僅限於此，他很快便考上了 黃埔軍校 ，卻面臨著 沒錢交學費 的窘境，就連此前豪賭贏得的錢財也早就被他揮霍殆盡。杜月笙一向 惜才 ，得知此事以後，不但為他 墊了學費 ，還每個月給他 五十塊的大洋 接濟他，表示自己願意資助他，讓他成就一番大事業。
胸懷大誌的戴笠對此感動不已，頓時感覺自己就像 千裏馬遇上伯樂 ，對杜月笙充滿了 知遇之恩 。他更是發誓自己一定要 闖出一番名堂。 而戴笠也確實實作了自己的理想抱負，深諳人情世故的他很快便成為蔣介石的心腹，混上了 國民黨軍統軍特務頭子 的位置，成為了 蔣介石的軍刀、中國的蓋世太保。
與此同時，重情重義的戴笠也不忘報答杜月笙的知遇之恩，在飛黃騰達以後，時常利用自己的政治地位給杜月笙的黑色產業 提供堅固的政治庇護 。與此同時，戴笠有些白道上的事情不方便動手，杜月笙也會動用黑道力量出手幫戴笠解決。就這樣，戴笠便與杜月笙 強強聯手，在上海灘稱霸一方。
在與戴笠的互相成就之下，杜月笙名氣越來越大，成為了比肩黃金榮、張嘯林的 上海灘三大巨頭 ，迎娶當時名噪一時的 京劇名伶姚玉蘭 ，並生下了 愛女杜美如 。抗戰全面爆發時，杜月笙還與戴笠聯手創辦了著名的「 蘇浙別動隊 」，動員上海青年參加抗日，共同為抗日做出了不小的貢獻。
戴笠之死令杜月笙崩潰欲絕
戴笠為蔣介石瞻前馬後、替他除掉了所有的心頭大患、 居功至偉 ，卻也給自己 樹敵良多 。更奈何蔣介石也 逐漸對戴笠失去信任 。所以，在多方勢力的聯手之下，一場恨不能 將戴笠除之而後快 的陰謀開始暗中醞釀......
1946年3月17日，戴笠乘坐美國最新型的DC-47軍用運輸機從青島出發飛往上海，飛機原定上午十一時起飛，卻延誤了45分鐘才正式起飛。到達上海機場後， 正值傾盆大雨， 戴笠又命飛機飛往南京。動身之前， 杜月笙忽然打電話 勸他天氣不好， 讓他不要再飛 ，但是戴笠因 趕時間 便沒有聽杜月笙的話，而是堅持起飛，最終在 板橋鎮以南的岱山墜毀 ，機毀人亡。
據杜美如回憶，一向沈穩的父親在得知戴笠身亡的訊息之後，不禁 痛哭出聲 ，崩潰地躺在床上流淚，嘴裏不停地說 「完了...完了...」 。杜月笙的兒子杜維善更是表示，這是他見過 父親哭得最厲害的一次 。當時杜月笙在一座七層樓高的大樓之中，杜月笙情緒幾乎失控， 好幾次想要拉開窗戶從七樓跳下去 ，但都被家人攔了下來。
此後，杜月笙很久都沒有從悲痛的情緒之中緩過神來，他時常向身邊人念叨： 戴笠飛機失事不是天氣的原因，而是有人在背後操縱。 杜月笙所言非虛，據【杜月笙全傳】記載，到1945年底，戴笠勢力已經凝聚了 125萬人 之眾，被蔣介石視為極大威脅。於是，蔣介石立即成立小組開始制定 「肢解」軍統系 的計劃。
而戴笠出事前在上海停靠期間，上海灘「萬事通」的杜月笙正是得到了有人將加害戴笠的訊息，才打電話去提醒戴笠，可惜勸誡未能成功，戴笠難逃一死。正如杜月笙所感慨的那樣： 「這是要趕盡殺絕不給人留一點希望呀！」
作為戴笠的 至交好友和政治盟友 ，杜月笙與戴笠就如同 綁在一條繩上的螞蚱 ，戴笠都已經性命不保，杜月笙未來的好日子是否也即將到頭了呢？所以，在戴笠死後不久，杜月笙就攜全家早早逃到香港， 在香港度過余生。
杜月笙與戴笠，都是 出身貧寒卻有青雲之誌 ，也都因跟錯了老蔣，最終導致一個機毀人亡、一個客死他鄉，實在是讓人嗟嘆。
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