1932年，杜月笙摇响了梅兰芳家的电话：你和小冬的事我已听说，不管怎样，你应给个三五万分手费吧，梅兰芳犹豫不决，并不想给这个钱，但杜月笙接下来的一番话令他后背发凉，乖乖凑足4万元。
孟小冬是杜月笙的五姨太，在年龄上两人有24岁的差距。
众所周知，杜月笙是上海滩的三巨头之一，手中掌握着庞大金钱和手下，没有遇到孟小冬之前，杜月笙已经有了四个姨太太。
孟小冬的出生也是不简单，从祖父那一代开始，孟家就开始从事京剧演员工作，因此受到家中长辈的影响，孟小冬也是继承了下去，开始走艺术路线。
其实，孟小冬在12岁的一次表演上，就见过杜月笙，只不过当时的她年龄小，很多事情都不知道而已，反之，杜月笙就是因这一次的见面，就深深的记住了台上的孟小冬。
后来，因表演的原因，孟小冬不断的来往北京和天津等地，就是这种生活下，孟小冬认识了丈夫「梅兰芳」，两人自从认识之后，很快便走到了一起，经常携手出行在公共场所，还一起出演了不少的电影。
可婚后的梅兰芳不知道怎么想的，居然在生活上限制了孟小冬，还说什么：「你要是一直在外露面，其他人会怎么想，难道是我不能养活你，需要你去挣钱养家么？」
导致了孟小冬和梅兰芳之间有了嫌隙，回想当初梅兰芳答应孟小冬的条件：「你放心，我会对你好的，日后你跟家中其他夫人同一水平，不分高低贵贱。」这句话，终究是梅兰芳违背了。
1930年的时候，梅兰芳的亲人去世，那个时候的孟小冬并不知道这个消息，要不是保姆的透露，孟小冬还被蒙在鼓里，不管现在和梅兰芳之间的关系如何，出于礼节问题，孟小冬必须参加。
可梅兰芳的原配夫人却出面，将孟小冬拦了下来，和原配夫人的对峙中，孟小冬才反应过来，梅兰芳至始至终都没有在她的家人面前提过自己，没有让自己入梅家的族谱。
经历过此事之后，孟小冬彻底对梅兰芳寒了心，为了不让梅兰芳继续伤害自己，孟小冬把自己关了起来，很长一段时间都没有出门过，甚至连续两天的时间，没有吃过一粒米和过一次水。
如果孟小冬想要改变现况，必须和梅兰芳解除婚姻，所以，在【大风报】的记者提议下，孟小冬决定找一位律师来帮助自己，随后，孟小冬前往了上海。
奇怪的是孟小冬没有去律所，而是联系了昔日姐妹「姚玉兰」，也就是杜月笙的四姨太，以姚玉兰如今的地位，想找到一位好律师是不难的，可她了解清楚孟小冬的遭遇后，并没有去帮忙找律师，而是换了另一种方式。
在姚玉兰的眼里，打官司太耗时间，还不一定能取得成功，因此姚玉兰认为最好的办法则是，让杜月笙出面解决。
当杜月笙知道后，心里很是开心，毕竟孟小冬离开梅兰芳，意味着自己有了机会，要是处理好这件事，还能在孟小冬心里留下一个好印象。
迫不及待的杜月笙，立即给梅兰芳打去了座机：「梅大老板，我知道你和小冬闹了矛盾，不如让按照我说的，给小冬四万经济补偿，将这件事尽快圆过去，不然时间一长，对你和她都不好，毕竟现在的梅家遭遇了一些变故。」
梅兰芳没有反对杜月笙这个建议，可四万块钱还是有些多了，后来，杜月笙得知梅兰芳的想法之后，表示：「简单，你要是能立马签订离婚手续，我可以借你一部分，等你什么时候还过来了，在给我。」
就这样，梅兰芳签订了离婚手续，他和孟小冬彻底没有了关系，后来的杜月笙开始了追求之路，其实，姚玉兰是知道杜月笙心思的，在她的参与下。
孟小冬和杜月笙走在了一起，两人之间整整十几年都没有举办婚礼，直到1949年，杜月笙带所有家眷前往香港时，孟小冬拽住了杜月笙：「此去，我是以女朋友的身份还是妻子呢？」
最终，在孟小冬的要求下，在到达香港之后，杜月笙补办了婚礼，不久之后，孟小冬生下了一女儿。
自此，孟小冬和杜月笙彻底有了奠定了羁绊，从某种方面来讲，杜月笙的确是孟小冬人生中的温暖港湾。
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