胡若愚的一生可谓高开低走，在民国早年，他靠着敢打敢闯的性格迅速崛起，成为西南地区的枭雄，他的威望甚至一度压过了云南王龙云。然而在1928年之后，他因为对局势判断失误，接连犯下大错，最终一点点丢掉了手中的权势，沦为一个籍籍无名的「边缘人」。解放战争末期，他在与解放军的对抗中遭遇大败，他麾下的部队几乎被全歼，而他本人也被流弹打死，下场可谓凄惨。
胡若愚出身地主家庭，自幼过着优渥的生活，八岁那年，他开始跟着私塾先生识字、读书，十三岁那年，他进入西式高等小学学习，期间接触到了孙先生的「三民主义」，并为之深深折服，不久之后，他便秘密加入革命党，开始从事反清斗争。1910年，他弃文从武，投考云南某军校，1911年，他参加了昆明起义，连同一众革命同志推翻了云南封建政权，转而建立了民主政府。
1914年，他被保送到大名鼎鼎的云南陆军讲武堂进修，次年，他顺利完成了学业，遂被分派到滇军某部担任见习连长，护国战争期间，他率部在滇东迎战北洋军，并凭借出色的指挥技巧大胜对方，取得了从戎以来的「开门红」。战后，他受到唐继尧的大力提拔，先后任主力部队团长、旅长，一时威震云南。
1927年，胡若愚为了进一步攫取权势，公然举兵发动了一场政治事变，驱逐了唐继尧，自任云南省政府主席。但他这个省主席的位置还没坐稳，便又遭到龙云、卢汉的联合攻击，而他又因为战略上的失误被打的节节败退，最终不得不主动离开云南，前往四川投靠川军首领刘湘。
此后几年时间，胡若愚像是无根浮萍一般，先后和黔系军阀、桂系军阀有过交往，一直寄人篱下，过着仰人鼻息的生活。一直到抗战爆发后，他才重新获得东山再起的机会，1938年，他被调到第三集团军担任参谋长，曾参与指挥过著名的上高会战和长沙保卫战，两度重创日军，取得了史无前例的大胜。1942年，他又转往兰州负责编组、训练新军，支援山西、河南的抗日工作。
抗战结束后，胡若愚以年事已高为由，主动申请退出部队，转往行政部门任职。1948年，国民政府举行了所谓的「总统大选」，期间胡若愚显得格外活跃，他四处奔走为李宗仁拉选票，最终促使李当上了副总统。1949年初，蒋介石在舆论的声讨中被迫下野，李宗仁升任民国代总统，其为了尽快巩固自身权势，开始大肆提拔亲信，培植自己的私人势力。
胡若愚作为李宗仁的铁杆支持者，自然免不了被委以重任，已经久疏战阵的他被重新安排到国军11兵团任副司令，主要负责防守衡阳到梧州一线。1949年中旬，解放军四野进入湘西，对衡阳发动了极为猛烈的进攻，国民党军一触即溃，迅速向广西境内逃窜，胡若愚眼看大势已去，慌忙放弃衡阳，仓促向桂东南退却。
当年11月下旬，胡若愚在白崇禧的命令下，与岑溪一带重新建立防线，希望能挡住势如破竹的解放军。可此时国民党军已经成惊弓之鸟，根本无心恋战，加之胡若愚自己指挥不当，部队很快便被解放军击溃，官兵们死得死、降得降。而胡若愚本人在化妆逃跑的过程中，不慎被流弹击中要害，当场身亡。
战后，解放军出于对死者的尊重，为胡若愚收殓了遗体，将他安葬在一处山清水秀的山坡上，90年代，他的遗骨又被迁往一处革命陵园安置。曾经和胡若愚是死对头的龙云，后来脱离了国民党阵营，加入了红色阵营，1952年，他被毛主席钦点为国防委副主席，享受省部级高干待遇，1962年，他因为心脏病不幸离世，时年六十八岁。
和胡若愚关系匪浅的白崇禧，执意跟着蒋介石去台湾，结果后来遭到了暗算，不明不白的死在了家中；至于李宗仁，他在国民党败亡后，只身前往美国定居，1965年，在周总理的一再邀请下，他回归大陆，并被安排到中央人民政府任职。动荡爆发后，李宗仁受到冲击，心理、生理均遭到巨大损害，好在周总理最终出面保护了他，他这才免于继续受到迫害，1969年，他因为呼吸系统疾病在北京不幸病逝，时年七十八岁。
